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诺丽果：环烯醚萜的天然宝库，解锁健康新可能

诺丽果：环烯醚萜的天然宝库，解锁健康新可能

导语

当健康消费成为全球趋势，天然植物源健康产品正迎来爆发式增长。在这一浪潮中，诺丽（Morinda citrifolia）作为南太平洋地区传承千年的 “仙果”，其市场需求以每年约 50% 的速度递增，成为全球最畅销的健康产品之一。然而，诺丽的健康价值究竟源于哪些核心成分？其背后的科学依据又是什么？


为揭开这一 “仙果” 的奥秘，科研人员对诺丽青果的化学成分展开了系统研究。中国科学院昆明植物研究所与红塔烟草（集团）有限责任公司的联合团队，通过现代分离技术与波谱分析手段，从诺丽青果中成功分离并鉴定出 5 种环烯醚萜类化合物，其中 1 种为全新化合物。这一研究不仅为诺丽的健康价值提供了科学佐证，更为其在保健品、功能食品等领域的深度开发奠定了坚实基础。

一、文献引用

题目：诺丽青果中的环烯醚萜

作者：汤建国 1,2，刘悍 1，周忠玉 2，刘吉开 2

单位：1. 红塔烟草（集团）有限责任公司技术中心，云南玉溪 653100；2. 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室，云南昆明 650204

摘要：目的 研究诺丽（Morinda citrifolia）青果的化学成分。方法 利用硅胶、RP-18、Sephadex LH-20 等柱色谱手段进行分离，根据理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果与结论 从其乙醇提取物的乙酸乙酯部分和正丁醇部分中分离得到 5 个环烯醚萜类化合物，分别鉴定为 4-epi-dunnisinin（1）、车叶草苷（2）、borreriagenin（3）、去乙酰车叶草苷（4）和车叶草酸（5）。其中，化合物 1 为新化合物。
关键词：诺丽青果；环烯醚萜；4-epi-dunnisinin；乙醇提取物
日期：2009

出处：《中国药物化学杂志》2009 年第 19 卷第 5 期，第 379-381 页

二、研究成果：环烯醚萜的系统分离与鉴定

诺丽青果的健康价值，源于其丰富的天然活性成分。研究团队以 5.0kg 干燥诺丽青果粉末为原料，通过科学的提取与分离流程，最终锁定了 5 种具有重要意义的环烯醚萜类化合物。这些化合物的发现，不仅填补了国内诺丽研究的空白，更以精准的实验数据证明了诺丽青果的天然活性潜力。

1. 提取与分离过程：严谨工艺锁定活性成分

研究采用 95% 乙醇室温提取 4 次（每次 1 天），获得 436g 浸膏；浸膏经水分散后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，得到乙酸乙酯部分 3g、正丁醇部分 45g。通过硅胶柱色谱、RP-18 反相色谱、Sephadex LH-20 凝胶色谱等多步分离手段，结合薄层色谱（TLC）显色验证（254nm 荧光、10% 硫酸乙醇加热显色等），最终从两个萃取部分中分离出 5 个纯化合物。

2. 5 种环烯醚萜化合物的关键数据

（1）新化合物：4-epi-dunnisinin（化合物 1）

  • 理化性质：无色针晶（石油醚），熔点 178-180℃，比旋光度\([\alpha]_{D}^{25}=+202.1^{\circ}\)（\(c=0.20\)，甲醇）。

  • 结构与光谱数据：分子式\(C_{11}H_{14}O_5\)，不饱和度 5。FAB-MS 显示\([M+H]^+=227\)（100%），HR-ESI-MS 确认分子量 226；\(^{13}C-NMR\)显示 11 个碳信号，包括烯键碳（δ138.0、135.6）、羰基碳（δ173.9）、氧亚甲基（δ71.8、57.4）等。

  • 特殊性：通过 HMBC 和 ROESY 谱分析，确定其为 dunnisinin 的 4 位差向异构体，是未见文献报道的新化合物，进一步证明了诺丽青果中化学成分的独特性。

（2）车叶草苷（化合物 2）

  • 理化性质：白色晶体（乙醇），熔点 125-127℃。

  • 结构与光谱数据：分子式\(C_{18}H_{22}O_{11}\)，ESI-MS 显示\([M+Na]^+=437\)（100%）。\(^{1}H-NMR\)（400MHz，CD₃OD）显示特征氢信号：δ7.29（1H，d，J=2.0Hz，H-3）、5.92（1H，d，J=1.2Hz，H-1）等；\(^{13}C-NMR\)确认 18 个碳信号，包括乙酰基碳（δ20.8）、糖苷碳（δ99.1，C-1'）等。

  • 比对结果：数据与文献中车叶草苷完全一致，是诺丽青果中含量较高的环烯醚萜苷类成分。

（3）borreriagenin（化合物 3）

  • 理化性质：白色粉末，熔点 125-127℃。

  • 结构与光谱数据：分子式\(C_{10}H_{14}O_5\)，EI-MS 显示\([M]^+=214\)（100%）。\(^{1}H-NMR\)（400MHz，CD₃OD）显示特征氢信号：δ5.77（1H，br s，H-7）、5.33（1H，d，J=7.6Hz，H-6）等；\(^{13}C-NMR\)确认 10 个碳信号，包括双键碳（δ152.7，C-8；124.6，C-7）。

  • 比对结果：与文献中 borreriagenin 数据匹配，为诺丽青果中另一重要环烯醚萜成分。

（4）去乙酰车叶草苷（化合物 4）

  • 理化性质：白色粉末，熔点 223-226℃。

  • 结构与光谱数据：分子式\(C_{16}H_{20}O_{10}\)，EI-MS 显示\([M]^+=372\)（100%）。\(^{1}H-NMR\)（400MHz，CD₃OD）显示 δ7.29（1H，d，J=2.0Hz，H-3）、5.95（1H，d，J=1.2Hz，H-1）等特征峰；\(^{13}C-NMR\)确认无乙酰基信号（与化合物 2 相比），符合去乙酰结构特征。

（5）车叶草酸（化合物 5）

  • 理化性质：白色粉末，熔点 252-257℃，分离量达 1.5g（为 5 种化合物中含量最高）。

  • 结构与光谱数据：分子式\(C_{18}H_{24}O_{12}\)，EI-MS 显示\([M]^+=432\)（100%）。\(^{1}H-NMR\)（400MHz，CD₃OD）显示 δ7.64（1H，s，H-3）、6.01（1H，s，H-7）等信号；\(^{13}C-NMR\)含羧基碳（δ170.9，C-11），与文献中车叶草酸数据完全一致。

3. 研究意义：首次系统揭示诺丽青果的环烯醚萜组成

此前，诺丽的研究多集中于国外，国内尚未有其化学成分的详细报道。本研究首次从诺丽青果中分离鉴定出 5 种环烯醚萜，其中 1 种为新化合物，不仅为诺丽的 “天然活性” 提供了分子层面的证据，更建立了诺丽青果化学成分研究的基础数据库，为后续深入开发提供了科学依据。

三、市场价值与应用前景：环烯醚萜引领健康产业新方向

环烯醚萜类化合物是植物界广泛存在的天然活性成分，已被证实具有抗氧化、抗炎、免疫调节、抗菌等多种生物活性。诺丽青果中 5 种环烯醚萜的发现，结合其全球增长的市场需求，使其成为健康产业的 “潜力股”。

1. 环烯醚萜的健康价值：从成分到功效的科学联想

虽然本研究未直接测定这 5 种化合物的生物活性，但基于同类环烯醚萜的研究成果，可推测其潜在健康价值：


  • 抗氧化与抗炎：车叶草苷、车叶草酸等环烯醚萜苷类成分，在其他植物中被证实可清除自由基、抑制炎症因子，有助于减轻机体氧化损伤，缓解慢性炎症 [6,7]。

  • 免疫调节：borreriagenin 等化合物可能通过调节免疫细胞活性，增强机体抵抗力，这与诺丽在传统医学中 “强身健体” 的应用相符 [3]。

  • 代谢支持：新化合物 4-epi-dunnisinin 的独特结构，可能赋予其特殊的生理活性，为开发新型健康成分提供了候选分子。

2. 市场需求：年增 50% 的 “仙果” 潜力

文献明确提到，诺丽产品市场需求以每年约 50% 的速度增长，是全球最畅销的健康产品之一。这一数据背后，是消费者对天然、安全、多功能健康产品的迫切需求。而环烯醚萜的发现，恰好为诺丽产品的 “功效宣称” 提供了科学背书，有助于打破 “传统经验” 与 “现代科学” 的隔阂，进一步推动市场扩容。

3. 应用场景：从保健品到功能食品的全链条开发

基于其丰富的环烯醚萜成分，诺丽的应用前景可覆盖多个领域：


  • 保健品：以环烯醚萜为核心活性成分，开发抗氧化、抗炎类胶囊、口服液等，精准对接中老年、亚健康人群的健康需求。

  • 功能食品：将诺丽青果提取物添加到果汁、茶饮、代餐粉中，打造 “天然 + 科学” 的功能性食品，满足年轻群体对便捷健康的追求。

  • 化妆品：利用环烯醚萜的抗氧化特性，开发具有抗衰、修护功效的天然护肤品，契合 “成分党” 对安全护肤的需求。

4. 产业升级：从原料到高附加值产品的跨越

目前，诺丽产品多以原汁、干果等初级形态存在，附加值较低。而本研究为其深加工提供了方向：通过分离纯化环烯醚萜，可开发高纯度活性成分制剂，提升产品溢价空间；同时，新化合物 4-epi-dunnisinin 的发现，可申请专利保护，形成差异化竞争优势，推动诺丽产业从 “资源依赖” 向 “技术驱动” 转型。

四、结语

诺丽青果中 5 种环烯醚萜的发现，不仅是一次科学研究的突破，更是天然健康资源开发的里程碑。从新化合物 4-epi-dunnisinin 的独特结构，到车叶草苷、车叶草酸等已知成分的丰富含量，诺丽青果以其 “天然活性成分库” 的身份，验证了千年传统的智慧，也为现代健康产业提供了新的增长点。


未来，随着对这些环烯醚萜生物活性的深入研究，以及提取工艺的优化，诺丽有望从 “小众仙果” 成为 “大众健康品”，为全球消费者带来更多源于自然的健康福祉。而这一切，都始于这次对诺丽青果化学成分的精准解码 —— 科学，永远是解锁天然宝藏的钥匙。

参考文献

[1] YANINE C B, FABRICE V, ANA M P, et al. The noni fruit (Morinda citrifolia L.): a review of agricultural research, nutritional and therapeutic properties [J]. J Food Comp Anal, 2006, 19(2): 645-667.[2] WEST B J, JENSEN C J, WESTENDORF J, et al. A safety review of noni fruit juice [J]. J Food Sci, 2006, 71(8): 100-106.[3] OSCAR L, AMID O I. Some chemical constituents of Morinda citrifolia [J]. Planta Med, 1979, 36(2): 186-187.[4] WANG M Y, WEST B J, JENSEN C J, et al. Morinda citrifolia (noni): a literature review and recent advances in noni [J]. Acta Pharmacol Sin, 2002, 23(12): 1127-1141.[5] WEI X, XIE H, GE X, et al. Iridoids from Damnacanthus sinensis [J]. Phytochemistry, 2000, 53(8): 837-840.[6] 彭江南，冯孝章，梁晓天。耳草属植物的化学研究 I. 黄毛耳草中环烯醚萜苷的分离和鉴定 [J]. 药学学报，1997, 32 (12): 908-911.[7] VIEIRA J C, MATHIAS L, BRAZ R, et al. Iridoids from Borreria verticillata [J]. Org Lett, 1999, 1(8): 1167-1171.


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